Andrew McCutchen 是1986年出身在佛羅里達州，才14歲時就接下了米德堡高校（Fo中信兄弟賽程rt Meade high school）先發游擊手的地位，並有著全佛州最好的5成07襲擊率。2002年，McCutchen請了那時妖怪魚2A的後勁新秀Matt Diaz，以私家課程的方式來教他襲擊，但只上了兩堂課後，Diaz 就奉告 McCutchen：「我已經經沒甚麼好教你了」。Diaz 這位有十年大同盟資格的宿將，曾經以及 McCutchen 是隊友，回想起那段已往，他只說：「昔時他的揮棒速率比我還快」！
高中未卒業，McCutchen 就被匹茲堡的球探們注重到。在一次競賽中，McCutchen 擊出全壘打時，一名球探跑往竹籬外的草地上，量測出 McCutchen 的全壘打間隔竟有五百呎之遙，這類驚人的迸發力，讓球探們在條記本上謄寫了好幾頁。但米德堡高校的棒球水準並不高，以是球探們對McCutchen的實力仍是有所保留。直到 2005 年三月，McCutchen 受邀加入球隊的測試，在球團司理、球探總長、農場總監、小同盟襲擊鍛練背後，18歲的 McCutchen 竟然顯露的比 24 歲的新秀 Rajai Davis ( 那時在高階 1A 有 3 成 14 襲擊率、57次盜壘勝利）還要好！此次測試，不僅確定了 McCutchen 的實力，也確定了匹茲堡球團 2005 年首輪選秀的人選。
2005 年，高中剛卒業的McCutchen被 Baseball American 評為最好的五拍子球員（守備、速率、臂力、力量運彩比分、襲擊）之一，他謝絕了佛羅里達大學供應的棒賽爾號不能玩2019球獎學金，間接投入選秀，並被海盜隊以第一輪第十一順位選進，2006 年即獲選海盜隊年度最好小同盟球員。2007 年球季前，McCutchen 被Baseball American 評為後勁新秀的第十三名，遠景一片望好。沒想到此時在 2A 的 McCutchen 卻有個很糟糕糕的開季問題：15 支 0，四月份收場時，襲擊率低到只有 1 成 89。固然身為牧師的父親教育他，碰到波折時要堅持著側面的立場，但棒球之路老是順利的McCutchen從未閱歷過云云恆久的低潮，使他齊全不知道怎麼戰勝這個難關，直到碰見了海盜小同盟巡迴襲擊鍛練 Gregg Ritchie ( 雷克，曾經在中職兄弟象出勝過兩場）。Ritchie 翻出過去McCutchen的球探講演，發明他的襲擊姿式有個很大的錯誤謬誤，便是手舉的比頭還高。這份球探講演在 McCutchen 剛進小同盟時就已經經存在，但McCutchen光靠自身的天份就足以在新人同盟以及 1A 球隊生計，並且優異的問題使球探們對這項錯誤謬誤不覺得意，可是到了等級更高的 2A，靠天份用飯的McCutchen就碰到瓶頸。Ritchie 是以對McCutlol 對戰紀錄chen的襲擊姿式做出批改，這一修不僅使 McCutchen 走出低潮，也讓他的襲擊本領更上一層樓，使球團對他的將來性加倍期待。
2008 年，McCutchen 再度成為海盜隊年度最好小同盟球員，並獲選為 3A 的明星賽MVP。此時延續十五年不知季後賽味道的海盜隊，把那位常產生選秀過錯（2002年選了大同盟生活只有一勝的Bryan Bullington）、生意業務也常讓人搖頭 （2007年換來了日就衰敗的 Matt Morris）的總管 Dave Littlefield 給捲鋪蓋，換上了出生印地安人體系的新總管 Neal Huntington。Huntington 認為小市場的海盜隊惟有透過好的球員造就軌制與球探評價，才能使恆久積弱不振的戰績有所晉升，以是他的方針不是當下，而是將來，因而最先對球隊的進行大馬金刀的重修事情，包含生意業務了望板人物 Jason Bay。這讓那時的海盜迷很能不接收，畢竟 Bay 是那時海盜迷獨一能感覺自滿的人物。 Bay 的脫離，球隊一時間也找不出誰能頂下望板人物的空白，底本海盜農場體系出生的 Nate McLouth 有著26轟、94打點以及 2 成 76 的襲擊率，入選了明星賽並拿下金手套獎，好像有接下望板人物的架式，而海盜隊也在2009 年與他簽下三年1175 萬美元的合約，但McCutchen 白貓 夏洛特在小同盟發光發燒的顯露，使得 Huntington 決定在季中把 McLouth 生意業務給壯士，讓中外野的空白留給底本還在3A 鬥爭的McCutchen。
